Kalisz ze względu na swoje położenie od tysiącleci był ważnym ośrodkiem gospodarczym i politycznym na mapie Europy. Znajdował się na trasie Szlaku Bursztynowego, łączącego Imperium Rzymskie z Morzem Bałtyckim. Najstarsze ślady osadnictwa na terenie dzisiejszego miasta sięgają środkowej epoki kamienia (8300 lat p.n.e.). Ponadto historycy po dziś dzień spierają się, czy Kalisza nie należy uznać za kolebkę rodu Piastów.
- Grecki uczony, astronom i matematyk z Aleksandrii – Klaudiusz Ptolemeusz – w swojej II księdze Geografii umieszcza nazwę Kalisia. Na podstawie tego Jan Długosz utożsamia to z nazwą miasta.
- Na przełomie IX i X wieku na lewym brzegu rzeki wzniesiony został gród, który po rozbudowie zajmował powierzchnię 17,5 tys m kw. Po 1233 roku Henryk Brodaty przenosi osadę z Zawodzia w zupełnie nowe, bardziej dogodne i bezpieczniejsze miejsce.
- W 1257 roku (szacowana data) Kalisz otrzymuje od księcia Bolesława Pobożnego przywilej lokacyjny na prawie średzkim. Z tych też okresów zachował się do dzisiaj układ urbanistyczny miasta.
- Od XIII w. w Kaliszu funkcjonowała dzielnica żydowska. Bolesław Pobożny 16 sierpnia 1264 roku wydał Statut Kaliski, czyli zbiór podstawowych praw dla tej właśnie mniejszości. Gwarantował on między innymi położenie prawne, wolność osobistą, bezpieczeństwo czy swobodę wyznania i podróżowania. Od czasów Kazimierza Wielkiego był powszechnym dokumentem obowiązującym na terenie całego kraju.
- W 1584 roku dzięki fundacji Prymasa Gnieźnieńskiego Stanisława Karnkowskiego sprowadzono do Kalisza jezuitów. Właśnie z tego powodu na XV i XVI wiek przypada rozkwit miasta.
- Kolejne lata to wojny i pożary, które miały negatywny wpływ na jego dalszy rozwój. W 1706 miała miejsce bratobójcza bitwa między wojskami Stanisława Leszczyńskiego oraz Augusta II Mocnego. Natomiast w 1792 Kalisz dotknęła straszliwą tragedia w postaci pożaru, który strawił praktycznie całe miasto.
- Rok 1815 — Kalisz znajduje się w granicach Królestwa Polskiego. Fakt ten sprzyja rozwoju kaliskiego sektora przemysłowego, głównie włókienniczego.
- Podczas I wojny światowej miasto zostało doszczętnie zniszczone przez Niemców. Tragiczne piętno odciśnięte na Kaliszu przejawia się w postaci zdewastowanej aż w 95% staromiejskiej zabudowy. Z 70 tys. mieszkańców zostaje zaledwie 5 tys.
- W latach międzywojennych prowadzona była pierwsza na taką skalę w historii Polski odbudowa miasta.
- We wrześniu 1939 r. Kalisz zostaje włączony do III Rzeszy oraz wchodził w skład rejonu „Kraj Warty”.
- Po zajęciu miasta naziści zaczynają wysiedlanie Żydów, a także likwidację getta. Większość mieszkańców Kalisza pochodzenia żydowskiego trafia do niemieckich obozów zagłady